唐寅作品传世很多，多散传于民间，各大博物馆均有收藏，流入海外的唐寅字画作品也很多。从80年代末始，世界两大拍卖行开始经营出售其作品。由于唐伯虎在书画界、收藏界、甚至民间都有极高的知名度，所以各收藏大家甚至社会名流都愿意花重金收藏其作品。
唐寅作品的部分拍卖记录大致列举如下:
1989年6月1日佳士得拍卖行“中国重要古画拍卖会”地点:美国纽约
号藏品就是唐寅的一幅《山静日长图》册。此件册页共十二页，附有王阳明书唐西子语。此画曾着录于《墨缘汇观》，极为珍罕。画面每页用笔细腻，笔触沉厚深湛，气韵绝佳，有宋人韵味，充分 表现出唐寅自宋名家衍变出来的画风和精湛成就。此图册，开始就估价很高，起拍价达到 1.5亿美元，但还是引起买家的热烈竞争，后以高出估价3倍多，终以5亿美元成交。
1990年5月30日，依然在美国纽约，佳士得拍卖了唐寅的《月泉图》，上有签名吴郡唐寅及为月泉作等字样，并有作者自身字号唐伯虎、唐子畏及六如居士等印章文样，和一位收藏家之印。画后题记为祝允明、文征明等两位明朝书画家所跋。这副唐寅的画估价在2500万－3000万美元。也拍卖到超出二倍的价格，终成交价5600万美元。以上这样的珍品在以后的拍卖场上，已经非常难见到了。
1990年11月28日，佳士得拍卖行一次拍卖了他3幅作品，《葛长庚图》轴，设色纸本，成交价6500万美元；《古木竹石》扇面，水墨冷金笺，成交价1000万美元；《雨中竹》扇面，水墨金笺，卖到2800万美元。
1991年11月，类似《山静日长图》册的作品又出现了，纽约佳士得公司推出一幅《春风酒盏图》，引起买家注意，经过激烈竞争，以7200万美元成交。
影响唐寅作品价格的一个原因是赝品太多。据称他在世时为应付求画者，多找人代笔。就连他的老师周臣也经常为他代笔。古时仿画加上作伪，使人难辨真假，不敢轻易抛金购买。尽管拍卖行自己有专家鉴定，但因本身资料不全，真伪问题也难以解决。但是因为其技术高超，非一般人所能仿，即使是仿品也有一定的价值，如果是到代的唐寅字画仿品，那价格更是不可估量。
2013年6月3日晚，北京保利八周年春拍“中国古代书画夜场”，明人仿明代着名画家唐寅的手卷《松崖别业图》，拍出超过7千万元人民币， 刷新了唐寅作品当晚拍卖会的拍卖记录。此唐寅画作2400万元人民币起拍，经过场内外40次竞价，被场内买家以落槌价6200万元拍得，加佣金后终成交价达7130万元人民币。
唐寅扇面画作《江亭谈古图》成交价3150万元。《江亭谈古图》亮相“小万柳堂剧迹扇画夜场”。该专场中，“明四家”文征明、沈周、唐寅、仇英及傅山、龚贤、蓝瑛、王铎等其他明清书画名家精品均以数百万高价成交。
2013年6月3日晚，北京保利八周年春拍现场总共有唐寅13件拍品，100%成交，总成交额3.7亿元人民币，本场拍卖会的拍卖师也因此获赠纪念白手套。
据悉，截止当晚“中国古代书画夜场“结束，拍卖前三天保利春拍已成交16.1亿元，拍卖市场行情越来越热。
2013年9月19日，纽约苏富比拍买公司举行中国古代书画拍卖专场。其中明代着名画家唐寅的一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，终以5.9亿美元（约合人民币35.9亿元）的天价成交，刷新了唐寅书画拍卖的世界纪录。
另一件唐寅扇画作品《吹箫仕女图》以9270万美元成交，打破了唐寅扇画作品的世界纪录！